● 曹湘凡第一次高考是在1987年，397分离最低的录取线还差60多分。

● 1988年第二次参加高考，曹湘凡又一次落榜。

● 1989年第三次高考前，曹湘凡病了，他又一次失利。

● 1991年，曹湘凡以467分的成绩上了专科线，但觉得读个专科不划算，他放弃了。

● 1992年到1996年这4年他一直在广州打工，同时遇到了第一任妻子。

● 1998年曹湘凡参加当年的全国成人高考，他考上了北京大学国际学院政治学专业。但考取的是他不喜欢的专业，他又放弃了。

● 2001年，高考取消了年龄限制，曹湘凡准备第七次参加高考。

● 2006年6月7日，曹湘凡在湖南省汉寿县二中参加了第12次高考。

● 2007年9月，曹湘凡最终踏进了湖南公安高等专科学校。

● 2010年1月，41岁“高考王”曹湘凡临近毕业了正在为就业发愁。